V roku 1989 prišiel B. Gates a Microsoft s kancelárskym balíkom Office a napriek tomu, že sa IBM snažila vytlačiť Windows zo scény svojím operačným systémom OS/2, pokračoval v stratégii s Windows a zvíťazil. Nový Windows predal 100-tisíc kópií za dva týždne a OS/2 upadol do zabudnutia.
Vtedy sa stal Microsoft monopolom a vyšetroval ho aj protimonopolný úrad pre podozrenie z nekalých marketingových praktík. Aj napriek ďalším problémom našiel Bill Gates vždy inovatívny spôsob ako firme pomôcť, napríklad pomocou vtipných reklám, kde vystúpil ako Pán Spock zo Star Treku.