Stál pri začiatkoch slovenského antivírusového obra Eset a dlhé roky vo firme pôsobil ako finančný riaditeľ. Z vedenia spoločnosti sa Rudolf Hrubý síce v roku 2011 stiahol, podiel v nej však držal i naďalej. Eset vlani zvýšil svoje tržby medziročne o 4,4 percenta na 589 miliónov eur. Čistý zisk mu klesol z približne 85 na 70 miliónov eur.
Spolu s Marošom Grundom, ďalším spolumajiteľom Esetu, sa stal spolumajiteľom luxusného bratislavského hotela Carlton. O vlastníctvo sa dlhodobo súdil s realitným podnikateľom Erikom Mikurčíkom.
V roku 2020 investoval do zadlženého hokejového klubu HC Slovan Bratislava, v ktorom získal 57-percentný podiel. Prevzal ho od Juraja Širokého. V sezóne 2021/2022 sa Slovanu podarilo získať titul, čím zároveň oslávil sté výročie svojho vzniku. Klub však v danom roku skončil so stratou zhruba tri milióny eur a s tržbami na úrovni takmer 1,4 milióna eur. Zhruba na rovnakej strate ostal aj za rok 2022, hoci už pri dvojnásobných tržbách.
Podnikateľ investoval aj do technologického startupu Mobility & Innovations Production z Orechovej Potône, ktorý vyvíja vodíkový autobus. Firma sa pohybuje aj v oblasti elektromobility. R. Hrubý bol spolumajiteľom jediného slovenského závodného okruhu Slovakia Ring. V roku 2014 spolu s ďalšími vlastníkmi Esetu založil Denník N. Spojený bol aj s politikou, konkrétne so sponzorským darom pre KDH, ktorý strana využila na volebnú podporu Rudolfa Kusého.